Seguite le indicazioni per Siena e lasciate la S.S.73, raccordo Siena-Bettolle, all'uscita per Castelnuovo Berardenga oppure proseguite e alla successiva uscita prendete per Montaperti e Pianella. Entrambe le uscite vi porteranno a percorrere due itinerari dei quali, il primo, è un po' più "selvaggio". I due percorsi si ricongiungeranno poco prima di Gaiole in Chianti; il primo vi porterà, dopo Castelnuovo B.ga, a San Gusmé, piccolissimo paese noto per la fontana del Luca Cava, e da li salirete a Monte Luco (non è indicato sulle mappe).
Avrete cosi percorso una bella strada, poco nota, in mezzo ai boschi raggiungendo uno tra i punti alti dei Monti del Chianti da dove poi scenderete, passando per Castagnoli, sino a Gaiole. Avrete la percezione di quanto una parte del Chianti Classico sia bella, ma anche dura e selvaggia.
Se non volete l'isolamento dei boschi, prima di San Gusmè seguite per Gaiole, la strada vi porterà a passare da Villa a Sesta e sotto il Castello di Brolio, cantina ricca di storia dove Bettino Ricasoli, il "Barone di ferro", nel '800 definì i vitigni di produzione del Chianti Classico, da li continuerete sino a Gaiole in Chianti. Un percorso "normale" ma anch'esso non privo di curve, boschi e vigneti come quasi tutte le strade del Chianti Classico. Se invece siete usciti a Montaperti luogo ricordato anche da Dante, nella Divina Commedia, per la cruenta battaglia del 1260 vinta dai Senesi sui Fiorentini, giunti a Pianella svolterete a destra per Gaiole in Chianti.
Ma se non andate di fretta lungo questo percorso prendete per San Sano, oltrepassate Lecchi e raggiungete il Castello di Ama dove non sarete certo delusi dalla ottima qualità dei vini. Tornando per Lecchi riprendete la S.P.408 e raggiungete Gaiole, uno dei tre terzieri della Lega del Chianti, fondata dalla Repubblica Fiorentina nel 1384. Da qui potete salire a Badia a Coltibuono, seguendo la direzione Montevarchi, oppure visitare la Pieve di Santa Maria a Spaltenna, pregevole esempio di architettura romanica del XII sec., passare per il borgo medioevale di Vertine, proseguire per una scorciatoia che, passando da San Donato in Perano, vi farà raggiungere Radda, capoluogo della storica Lega sino a quando fu poi sciolta nel 1774.
Da Radda potete salire o al Castello d'Albola o al Castello di Volpaia, entrambe, con Badia a Coltibuono sono tra le più importanti fattorie chiantigiane di questo territorio severo e selvaggio ma capace, con le sue genti, di produrre grandi vini. Dovrete poi tornare a Radda per prendere la strada per Castellina, terzo storico comune della Lega e da li potete fare una piccola deviazione per Castellare di Castellina, che per eccelsa qualità e notorietà dei vini non necessita di presentazioni. Da qui il Chianti si addolcisce e sulla via del ritorno potete raggiungere Castellina Scalo per prendere sotto Monteriggioni il raccordo in direzione Siena oppure, seguendo la "Chiantigiana" sempre direzione Siena, fare tappa al Castello di Fonterutoli, altra cantina di antica tradizione e nobiltà e giunti poi a Siena potrete riprendere il raccordo Siena - Bettolle che, facendo attenzione ai limiti di velocità, vi riporterà, stanchi ma soddisfatti, sino alla Locanda dell'Amorosa.
Distanze e tempi di percorrenza in auto
L'Amorosa - Gaiole in Chianti
Itinerario A
- L'Amorosa - Castelnuovo B.ga: km. 34,0 - minuti 32
- Castelnuovo B.ga - San Gusmé: km. 5,5 - minuti 7
- San Gusmé - Castagnoli (via Monte Luco): km. 15,6 - minuti 16
- Castagnoli - Gaiole in Chianti: km.6,1 - minuti 7
Variante Brolio
- Castelnuovo B.ga - Gaiole in Chianti: km. 21,6 - minuti 23
Itinerario B
- L'Amorosa - Pianella: km. 46,5 - minuti 44
- Pianella - Ama: km. 14,7 - minuti 17
- Ama - Gaiole in Chianti: km. 11,4 - minuti 12
Gaiole in C. - Radda in C.
Variante Coltibuono
- Gaiole in C. - Badia a Coltibuono - Radda in C.: km. 15,3 - minuti 17
Variante Spaltenna - Vertine
- Gaiole in C. - Radda in C.: km. 10,0 - minuti 0
Radda in Chianti
- Variante Radda in C. - Albola (and./rit.): km. 13,0 - minuti 14
- Variante Radda in C. - Volpaia (and./rit.): km. 14,6 - minuti 18
'Radda in C. - Castellina in C.
- Radda in C. - Castellina in C.: km. 11,6 - minuti 13
- Variante Castellare di Castellina (and./rit.): km. 5,0 - minuti 6
Castellina in C. - Siena - L'Amorosa
- Variante Castello di Fonterutoli: km. 67,8 - minuti 72
- Variante Castellina Scalo: km. 77,6 - minuti 74
Totale percorso
L'Amorosa - Gaiole in Chianti
- Itinerario A: km. 61,2 - guida ore 1:02
- Variante Brolio: km. 55,6 - guida ore 0:55
- Itinerario B: km. 71,6 - guida ore 1:10
Gaiole in C. - Radda in C. - Castellina in C. - Siena - L'Amorosa
- Varianti escluse: km. 89,4 - guida ore 1:35
- Totale percorso più breve: km. 145,0 - guida ore 1:50
